
В XIII в. литовские племена стали стремиться к объединению и группироваться вокруг своих и русских князей для борьбы с немцами. Разрозненная Литва начала складываться в государство. Князь Гедимин, княживший с 1316г., образовал из литовских и русских земель Великое княжество Литовское. Ему удалось создать такой центр, к которому стала тяготеть потерявшая свое единство вся юго-западная Русь.
Две трети всех владений Гедемина составляли русские земли. Он подчинил себе все русские княжества от Полоцка до Киева. При сыне Гедимина, Ольгерде, который правил на востоке литовского государства (на западе княжил другой сын Гедимина, Кейстут), были присоединены к Литве Чирниговско-Северская область, Брянск, Волынь. Таким образом, литовские князья собрали под своей властью почти всю южную и западную Русь, освободив ее от владычества татар и дав ей единую сильную власть.

В 1371г. литовский князь Ольгерд направил Константинопольскому патриарху Филофею жалобу на митрополита Киевского и всея Руси Алексея о том, что последний снимает крестное целование с тех, кто переходит на сторону Москвы. В этой грамоте Ольгерд перечисляет нанесенные ему обиды и, в том числе, указывает, какие города были у него отняты "против крестного целования". Среди них впервые упоминается и Калуга.
Таким образом, 1371г. является датой первого появления Калуги в письменных источниках и считается сейчас годом, с которого начинается история города. Именно поэтому в 1971г. в Калуге проводились торжественные мероприятия по празднованию 600-летия города, которые повторились в честь 625-летия Калуги в 1996г.
В русских источниках Калуга впервые упоминается в завещании Дмитрия Донского, умершего в 1389г.

Во второй половине XVIIIв. академик В.Зуев, посетивший Калугу, на основании преданий выдвинул предположение, что город четыре раза менял свое местоположение. Основываясь на этой версии, последующие исследователи называли местами расположения Калуги городища на р.Калужке, Симеоново городище, крепость на месте современного городского парка и т.д. Но окончательного решения этой проблемы еще нет.