Считается, что город Калуга был основан в 1371году.

10 марта 1777 года императрицей Екатериной II высочайше были утверждены гербы городов Калужского наместничества, в первую очередь – самой Калуги.

"В голубом поле щита горизонтально извивается серебряный переклад с короной наверху. Переклад означает реку Оку, а корона - преимущество города, в которое он возведен, учреждением в оном наместничества" 
 

В советские времена городской герб изменился: вместо короны появился первый искусственный спутник земли – символ вклада Калуги в космонавтику.

5 июня1990 года Совет народных депутатов Калуги восстановил исторический герб города (с короной): «В лазоревом (голубом, синем) поле серебряный волнистый (переклад) пояс (река Ока), сопровождаемый во главе золотой, украшенной жемчугом и самоцветами и подложенной пурпуром Российской Государственной короной времен Екатерины Великой» . Но так как Советы в скором времени были распущены, герб опять стал не вполне официальным.

 
Постановлением №118 городской Думы Калуги от 30 мая 2000 года к восстановленному Советом народных депутатов гербу было добавлено: «Девиз «Колыбель Космонавтики» начертан на червленой (красной) ленте серебряными литерами; поверх середины ленты положена фигура того же металла, которая образована безантом (шаром), от которого отходят три жезла, обращенные от щита вниз и влево»